Depuis ses débuts dans LIBERTY HEIGHTS de Barry Levinson, Orlando Jones a tourné dans MAGNOLIA de Paul Thomas Anderson, CHAIN OF FOOLS de "Traktor", avec Lara Flynn Boyle et Jeff Goldblum, THE REPLACEMENTS d'Howard Deutch, avec Keanu Reeves et Gene Hackman, TROP C'EST TROP de J. B. Rogers, avec Heather Graham, ENDIABLÉ d'Harold Ramis, DOUBLE TAKE de George Gallo, ÉVOLUTION d'Ivan Reitman, avec David Duchovny et Julianne Moore, et, tout récemment, DRUMLINE de Charles Stone III.

Natif de Caroline du Sud, Jones débuta comme scénariste et conseiller à l'écriture sur les séries "Campus show" et "Roc" et fit ses premières apparitions au petit écran dans "MadTV", programme dont il était également l'un des scénaristes.